Альдегіди: хімічні властивості, одержання, будова

Практично всі хімічні речовини, що оточують нас, випробовуються людиною, виходячи з його запитів і потреб. Кожне з'єднання має унікальний, тільки їй властивий набір ознак і властивостей, з яких відбираються корисні і необхідні нам у повсякденному житті. Альдегіди, про яких піде мова, також не є винятком.

Скромне дитя органічної хімії

Серед сполук вуглецю, які прийнято називати органічними, є добре відомі, які, як кажуть, «у всіх на слуху». Наприклад, глюкоза, етиловий спирт або пластмаси. Альдегідів в цьому сенсі не пощастило. Про них відомо хіба що вузьким фахівцям, так ще учням старших класів, посилено штудирующим хімію для вступу до вузу. Насправді ж такі сполуки (як наприклад, оцтовий альдегід) хімічні властивості якого ми розглянемо, широко використовується як в промисловому виробництві, так і в побуті.

Яблуко розбрату

На жаль, але відкриття в науці досить часто відбуваються зовсім не безхмарно. Альдегіди, їх хімічна будова і властивості були відкриті в результаті тривалих суперечок і дискусій у середовищі вчених XIX століття. А такі відомі хіміки як Лібіх і Деберейнер навіть не на жарт посварилися, з'ясовуючи, кому ж насправді належить пальма першості в отриманні і виділення в чистому вигляді оцтового альдегіду. Його видобули з парів етилового спирту, пропущених над платинової сіткою, служить каталізатором реакції. Єдине, що змогло примирити опонентів, так це беззастережне прийняття всіма хіміками назви нового класу речовин – альдегіди, що дослівно означає «безводородние алкоголі». Воно вказує на спосіб одержання їх із спиртів реакцією відщеплення двох атомів водню.

Ні з чим не переплутаєш

Розглядаючи фізичні і хімічні властивості альдегідів, легко переконатися, що вони досить специфічні. Так, формальдегід, який є токсичним газом, має різкий задушливий запах. Його 40%-ий водний розчин, що називається формаліном, служить причиною особливого запаху анатомічних лабораторіях та моргах, де його застосовують як антигнилостное засіб, консервуючий білки органів і тканин. А оцтовий альдегід, який є наступним у гомологическом ряду, являє собою добре розчинну у воді безбарвну рідину з неприємним запахом прілого яблук. Альдегіди, хімічні властивості, яких характеризуються реакціями окислення і приєднання, можуть перетворюватися на речовини генетично близьких класів: карбонових кислот або спиртів. Розглянемо їх на конкретних прикладах.

Візитна картка альдегідів

У органічної хімії, як, втім, і в неорганічній, існує таке поняття як «якісна реакція». Її можна порівняти з маяком, що сигналізує про те, що ми маємо справу саме з речовинами конкретного класу, наприклад, з альдегідами. Підтверджують хімічні властивості альдегідів реакції з аміачним розчином оксиду срібла і з гідроксидом міді при нагріванні (реакція срібного дзеркала) Продуктом реакції буде чисте срібло, виделившееся у вигляді дзеркального шару на стінках пробірки. В результаті реакції випадає осад цегляного кольору – закис міді.

Речовини-двійники

Зараз настав час розібратися з таким явищем, характерним для всіх органічних речовин, в тому числі і для альдегідів, як ізомерія. Вона геть відсутня у світі неорганічної хімії. Там все просто: однією хімічною формулою відповідає тільки одне конкретне з'єднання з притаманними йому фізичними та хімічними властивостями. Наприклад, формулою HNO 3 відповідає одна речовина, зване нітратної кислоти, що має температуру кипіння 86°С, з їдким запахом, дуже гігроскопічна.
В царстві ж органічної хімії живуть-поживають речовини–ізомери, у яких формули однакові, а різні властивості. Наприклад, формулу C 4 H 8 O мають два абсолютно різних альдегіду: бутаналь і 2-метилпропаналь. Формули їх: Ізомерні альдегіди, хімічні властивості, які залежать від їх складу і будови, служать прекрасним доказом геніальної теорії будови органічних сполук, створеної російським вченим М. Бутлеровим. Його відкриття має таке ж фундаментальне значення для хімії, як періодичний закон Д Менделєєва.

Унікальний вуглець

Прекрасним доказом, що підтверджує теорію М. Бутлерова служать хімічні властивості альдегідів. Органічна хімія, завдяки дослідженням російського вченого, нарешті змогла відповісти на питання, изводивший своєю складністю не одне покоління вчених, а саме: як пояснити вражає уяву різноманіття органічних сполук, в основі якого лежить явище ізомерії. Розглянемо будову молекул двох альдегідів-ізомерів: бутаналя і 2-метилпропаналя, що мають одну і ту ж молекулярну формулу – C 4 H 8 O, але різні структурні, а отже, відрізняються один від одного фізичними і хімічними властивостями. Звернемо увагу на дві найважливіші особливості атома вуглецю, які введені як постулати в теорію М. Бутлерова: 1. Вуглець в органічних сполуках завжди чотирьохвалентний. 2. Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним і утворювати різні просторові конфігурації: нерозгалужені і розгалужені ланцюги або цикли. На них, відповідно валентності, нанизуються атоми інших хімічних елементів: водню, кисню, азоту, утворюючи, таким чином, весь гігантський арсенал існуючих органічних сполук (а їх більше 10 млн.) До того ж кількість постійно збільшується за рахунок нових речовин, які отримуються в хімії органічного синтезу.

Чим полярнее, тим краще

Продовжуючи вивчати альдегіди, їх хімічну будову і властивості, зупинимося на явищі полярності атомів, що входять до складу молекул альдегідів. Так, атом вуглецю альдегідної групи в молекули оцтового альдегіду набуває частковий позитивний заряд, а атом кисню – частковий негативний. Причина їх виникнення лежить в наступному: електронна щільність ?-зв'язку є більш рухливою, ніж ?-зв'язок. У загальній формулі альдегідів , де R –вуглеводневий радикал , пов'язаний з альдегідної групою, на атомі кисню утворюється частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю - частковий позитивний. Таким чином, функціональна група альдегідів стає сильно поляризованою, що зумовлює велику реакційну здатність цих речовин. Простіше кажучи, чим більше поляризовані атоми в молекулі речовини, тим краще і швидше воно вступає в хімічні реакції. Швидка окислювальна здатність атома водню в альдегідної групи і реакційна активність карбонільної групи забезпечує альдегідів характерні їм реакції приєднання і полімеризації.

Життя в пластмасовому світі

Саме альдегіди, хімічні властивості яких обумовлені здатністю до реакцій поліконденсації і полімеризації, стали родоначальниками фенопластов і аминопластов – базових матеріалів сучасної індустрії полімерів. Сировиною для її підприємств служать формальдегід і оцтовий альдегід. Так, з фенолформальдегідних смол отримують фенопластові – найважливіші замінники чорних і кольорових металів. Формальдегід отримують окисленням метану при нагріванні до 600°С в суміші з повітрям, а також окисленням нагрітого до 300°С метанолу над мідним каталізатором. Таким чином, альдегіди, отримання і хімічні властивості, яких ми розглядаємо, є важливою сировиною у реакціях органічного синтезу.

Робимо висновки

Як бачимо, в послужному списку альдегідів достатньо необхідних і важливих речовин, таких як, наприклад, формальдегід і оцтові альдегіди, хімічні властивості яких людина з успіхом використовують в різних сферах своєї життєдіяльності.